Орест Кипренский, внебрачный сын помещика А. С. Дьяконова, родился 13 (24) марта 1782 года на мызе Нежинской Ораниенбаумского уезда Санкт-Петербургской губернии (позднее — Ямбургского уезда, ныне — Кингисеппского района Ленинградской области).
По документам был записан в семью крепостного Адама Швальбе. Получив вольную, в 1788 году был зачислен в Воспитательное училище при Петербургской Академии художеств под фамилией Кипренский.